初中時代西西已開始投稿報刊、雜誌。一來喜歡寫作,二來也可因此獲得稿費作零用。西西中三時參加《學友》徵文比賽,越級得高級組首獎。1958年得《青年樂園》徵文比賽第一名。
西西最早的作品是一首十四行新詩,發表於1953年《人人文學》雜誌第20期。這本雜誌是由當時著名的幾位右翼詩人主編,他們的詩作流露出十九世紀英國浪漫主義詩歌以及1920年代中國新月派詩歌的影響。他們的詩作往往是由多個帶有ABCB韻式的四行詩節組成,大多是在抒發去國懷鄉、流亡避難的情感。據說這本雜誌的編輯曾將收到的詩稿改成他們偏愛的韻式。西西的〈湖上〉原本也遵從這種韻式,但為方便閱讀,譯文刪去這種韻式,因而減少了感傷情懷。時隔幾十年,這首詩在此重新面對讀者,並首次被翻譯成英文。